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Potassium borohydride → 1-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)ethanol

HRID 376296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376296
[BH4-].[K+].[O:3]1[CH2:7][CH2:6][O:5][CH:4]1[C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1>CO>[O:3]1[CH2:7][CH2:6][O:5][CH:4]1[C:8]1[N:13]=[C:12]([CH:14]([OH:16])[CH3:15])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4192641Potassium borohydrideHCID 10511974HCID 10511974, Verbindung

Produkt 1

HCID 193617481-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)ethanolAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.50 g of potassium borohydride (9.27 mmol) is added in portions to a solution of 0.90 g of 1-(6-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)ethanone (4.66 mmol) in 15 ml of methanol. The mixture is stirred for 12 hours at room temperature and then methanol is evaporated off and the residue is taken up in chloroform. The organic phase is washed with water and then dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under vacuum. 0.70 g of a pale yellow oil is obtained, which oil is used in the next stage without further purification. 1H NMR (CDCl3) δ: 1.47 (d, 3H); 1.84 (s, 1H(exchangeable)); 4.11 (m, 4H); 4.88 (m, 1H); 5.82 (s, 1H); 7.25 (d, 1H); 7.41 (d, 1H); 7.75 (t, 1H).

Aufarbeitung

  1. custommethanol is evaporated off
  2. washThe organic phase is washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32d7a3d6ec7e48c5aa697681adb3f61d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06020345

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