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Acetonitrile → HCID 19028147, Verbindung

HRID 37659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37659
[CH2:1]([NH:4][CH:5]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:15][CH3:16])[O:7][CH2:6]1)[CH:2]=[CH2:3].[CH2:17](I)[CH2:18][CH3:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(#N)C>CCOCC>[CH2:1]([N:4]([CH:5]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:15][CH3:16])[O:7][CH2:6]1)[CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 336431-IodopropaneHCID 141036023-(N-Allylamino)-5-methoxychroman

Produkt 1

HCID 19028147HCID 19028147, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
47 °C

Versuchsvorschrift

3-(N-Allylamino)-5-methoxychroman (1.3 g, 5.9 mmol) prepared analogous to example 26, n-propyl iodide (2.1 mL, 21 mmol) , anhyrous K2CO3 (3.0 g, 21 mmol) and acetonitrile (5.5 mL) were stirred under N2 at 47° C. (oilbath temp) for five days until GC indicated complete reaction. Ether (40 mL) was added, the salts were filtered off by suction and the clear filtrate was concentrated in vacuo to afford 3-(N-allyl-N-n-propylamino)-5-methoxy chroman (1.24 g, 81% yield) as an oil. The base was precipitated from an ether solution by adding a slight excess of HCl (approx. 3M in ether). Crystallization of the crude HCl salt afforded colourless needles. Mp 117°-118° C.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. filtrationthe salts were filtered off by suction
  3. concentrationthe clear filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2b2155b23e942fbbb2a748a22e8f7fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05420151

Notizen zur Reaktion

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