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Triethylamine → 4-Methoxybenzyl (RS)-2-hydroxy-2-[4-[(2RS,5SR)-5-methoxycarbonyltetrahydrofuran-2-ylcarbonylmethylthio)-3-phenylacetamidoazetidin-2-on-1-yl]acetate

HRID 376605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376605
O.[C:2]([O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1)(=[O:5])[CH:3]=[O:4].[CH3:16][O:17][C:18]([CH:20]1[O:24][CH:23]([C:25]([CH2:27][S:28][C@H:29]2[NH:32][C:31](=[O:33])[C@H:30]2[NH:34][C:35](=[O:43])[CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[O:26])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19].C(N(CC)CC)C>ClC(Cl)C>[OH:4][CH:3]([N:32]1[CH:29]([S:28][CH2:27][C:25]([CH:23]2[CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[O:24]2)=[O:26])[CH:30]([NH:34][C:35](=[O:43])[CH2:36][C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)[C:31]1=[O:33])[C:2]([O:6][CH2:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:12][CH:13]=1)=[O:5]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 18780117HCID 18780117, VerbindungHCID 67907703(3R,4R)-4-[(2RS,5SR)-5-Methoxycarbonyltetrahydrofuran-2-ylcarbonylmethylthio)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one

Produkt 1

HCID 867551044-Methoxybenzyl (RS)-2-hydroxy-2-[4-[(2RS,5SR)-5-methoxycarbonyltetrahydrofuran-2-ylcarbonylmethylthio)-3-phenylacetamidoazetidin-2-on-1-yl]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-Methoxybenzyl glyoxylate hydrate (1.50g) in dichloroethane (30ml) was heated at reflux for 1h using a Dean and Stark apparatus for heavy entrainers. The mixture was cooled to room temperature and then a solution of (3R,4R)-4-[(2RS,5SR)-5-methoxycarbonyltetrahydrofuran-2-ylcarbonylmethylthio]-3-phenylacetamidoazetidin-2-one (2.208g) in dichloroethane (20ml) was added followed by triethylamine (0.1ml). The mixture was stirred at room temperature for 1h and then the solvents were evaporated. The title compound was obtained as a mixture of isomers (2.66g) by column chromatography of the residue using gradient elution (silica gel, 1:1 hexane:ethyl acetate going to neat ethyl acetate); vmax (CHCl3) 3412, 1776, 1741 and 1681cm-1.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62ac6919c7854f63b50569930f2b5273
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06020329

Notizen zur Reaktion

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