Sodium Carbonate → 5-Bromo-2-(6-butoxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376755Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376755
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:9]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][N:15]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:8][C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]([C:17]2[CH:16]=[N:15][C:14]([O:13][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:19][CH:18]=2)=[N:7][CH:6]=1

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 109555882,5-DibromopyrimidineHCID 45116227(6-Butoxypyridin-3-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 193590955-Bromo-2-(6-butoxypyridin-3-yl)pyrimidineAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction of 109 mmol of 2,5-dibromopyrimidine, 109 mmol of 2-butoxypyridine-5-boronic acid, 218 mmol of sodium carbonate and 1.1 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 200 ml of toluene, 100 ml of ethanol and 100 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for precursor 3. Corresponding purification gives 12.4 g (37%) of a colorless solid, m.p. 134-138° C.

Aufarbeitung

  1. custompurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80fe51dc663c41058304c82908047d68
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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