Sodium Carbonate → 5-Bromo-2-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376756Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376756
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:9]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][N:15]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:8][C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]([C:17]2[CH:16]=[N:15][C:14]([O:13][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:19][CH:18]=2)=[N:7][CH:6]=1

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 109555882,5-DibromopyrimidineHCID 45116227(6-Butoxypyridin-3-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 193590915-Bromo-2-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidineAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction of 115 mmol of 2,5-dibromopyrimidine, 115 mmol of 2-butoxypyrdine-5-boronic acid, 230 mmol of sodium carbonate and 1.2 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 280 ml of toluene, 140 ml of ethanol and 140 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for precursor 3. Corresponding purification gives 15.9 g (38%) of a colorless solid, m.p. 99-101 ° C.

Aufarbeitung

  1. custompurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-443f576be76647e889e72cdc00ae6c8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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