Sodium Carbonate → 5-(6-Butoxypyridin-3-yl)-2-chloropyrimidine

HRID 376759Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376759
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1.[CH2:9]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][N:15]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:9]([O:13][C:14]1[N:15]=[CH:16][C:17]([C:2]2[CH:3]=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=2)=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12]

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6066655-Bromo-2-chloropyrimidineHCID 45116227(6-Butoxypyridin-3-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 193591035-(6-Butoxypyridin-3-yl)-2-chloropyrimidineAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction of 109 mmol of 5-bromo-2-chloropyrimidine, 109 mmol of 2-butoxypyridine-5-boronic acid, 218 mmol of sodium carbonate and 1.1 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 200 ml of toluene, 100 ml of ethanol and 100 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for precursor 3. Corresponding purification gives 10.8 g (38%) of a colorless solid, m.p. 117° C., cl.p. 130° C.

Aufarbeitung

  1. custompurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f8df8f3641d4a9d8f51d3cac7b0a08c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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