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Sodium Carbonate → 2-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidine

HRID 376761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376761
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:9]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[C:19]([F:26])[C:18]=1[F:27])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:9]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:2]2[N:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=2)=[C:19]([F:26])[C:18]=1[F:27])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 109555882,5-DibromopyrimidineHCID 152187534-Benzyloxy-2,3-difluorobenzeneboronic acid

Produkt 1

HCID 178694022-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidineAusbeute 26,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction of 14 mmol of 2,5-dibromopyrimidine, 17 mmol of 4-benzyloxy-2,3-difluorophenylboronic acid, 34 mmol of sodium carbonate and 0.14 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 100 ml of toluene, 50 ml of ethanol and 50 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for precursor 3. Purification by recrystallization from 2-propanol gives 1.4 g (26%) of a colorless solid, m.p. 138° C.

Aufarbeitung

  1. customPurification
  2. customby recrystallization from 2-propanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf5b4f514297404a9eba262211402890
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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