Sodium Carbonate → 2-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-5-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376763Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376763
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18](Br)=[CH:17][N:16]=2)=[C:11]([F:22])[C:10]=1[F:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:24]([O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](B(O)O)=[CH:35][N:34]=1)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18]([C:36]3[CH:35]=[N:34][C:33]([O:32][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:38][CH:37]=3)=[CH:17][N:16]=2)=[C:11]([F:22])[C:10]=1[F:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 178694022-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidineHCID 224127982-Octyloxy-5-pyridineboronic acid

Produkt 1

HCID 178694012-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-5-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidineAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction of 35 mmol of 2-(4-benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-5-bromopyrimidine, 44 mmol of 2-octyloxypyridine-5-boronic acid, 70 mmol of sodium carbonate and 0.4 mmol of tetakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 120 ml of toluene, 60 ml of ethanol and 60 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for Example 1a). Corresponding chromatographic purification and recrystallization from ethyl acetate gives 10.7 g (61%) of colorless crystals, m.p. 120° C., cl.p. 182-183° C.

Aufarbeitung

  1. custompurification and recrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd44ee1f85224c19aec19a07c2b9daf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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