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Sodium Carbonate → 5-(4-Decyl-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376776
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:12][CH:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH2:21]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[C:33]([F:40])[C:32]=1[F:41])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:21]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:2]2[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]3[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:6][CH:7]=2)=[C:33]([F:40])[C:32]=1[F:41])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30]
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 109697305-Bromo2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidineHCID 19359100(4-Decyl-2,3-difluorophenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 193591125-(4-Decyl-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidineAusbeute 39,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction of 2 mmol of 5-bromo-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine, 2 mmol of 4-decyl-2,3-difluorophenylboronic acid, 4 mmol of sodium carbonate and 0.02 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 8 ml of toluene, 3 ml of ethanol and 3 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for Example 1a). The crude product is separated off by column chromatography on silica gel 60 using ethyl acetate as eluent and is recrystallized from acetonitrile, giving 0.4 g (39%) of colorless crystals, X 96 SA 127 I.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product is separated off by column chromatography on silica gel 60 using ethyl acetate as eluent
  2. customis recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbf17ac38a74456aad65cfc01f980d50
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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