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Hydrochloric Acid → 2-Oxo-1,2-diphenylethyl 2-[(3-methoxy-phenyl)methyl]cyclohexanecarboxylate

HRID 377298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377298
Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH2:21][CH:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]2[C:28]([OH:30])=[O:29])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.[C:31]1([C:37]([CH:39]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)O)=[O:38])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH2:21][CH:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]2[C:28]([O:30][CH:39]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[C:37](=[O:38])[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:29])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8400BenzoinHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 19358413HCID 19358413, Verbindung

Produkt 1

HCID 542348532-Oxo-1,2-diphenylethyl 2-[(3-methoxy-phenyl)methyl]cyclohexanecarboxylateAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (501 mg) was added to a stirred solution of 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanecarboxylic acid (500 mg), benzoin (427 mg), and 4-dimethylaminopyridine (12.2 mg) in dichloromethane (10 ml) under ice cooling. The resulting mixture was stirred at the same temperature for 2 hours and at room temperature for 1 hour, and then a mixture of ethyl acetate and 1N hydrochloric acid was added thereto. The organic layer was separated, washed successively with 1N hydrochloric acid, sodium bicarbonate aqueous solution and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed over silica gel using n-hexane--toluene as an eluent to afford 2-oxo-1,2-diphenylethyl 2-[(3-methoxyphenyl)-methyl]cyclohexanecarboxylate (455 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed successively with 1N hydrochloric acid, sodium bicarbonate aqueous solution and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f18a4294a93a4ea1969402535974c92e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06025375

Notizen zur Reaktion

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