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Ethyl bromoacetate → trans-1-[(3-Ethoxycarbonylmethoxyphenyl)methyl]-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)cyclohexane

HRID 377325
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377325
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]2[C:15]2[O:16][C:17]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[C:18]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:19]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C.O>[CH2:37]([O:36][C:34]([CH2:33][O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[C:15]2[O:16][C:17]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)=[C:18]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[N:19]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:35])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 193584962-[2-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]-cyclohexyl]-4,5-diphenyloxazole

Produkt 1

HCID 54115607trans-1-[(3-Ethoxycarbonylmethoxyphenyl)methyl]-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)cyclohexane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[2-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-cyclohexyl]-4,5-diphenyloxazole (320 mg), ethyl bromoacetate (0.13 ml), and potassium carbonate (270 mg) in acetonitrile (3.0 ml) was stirred at room temperature overnight and a mixture of ethyl acetate and water was added thereto. The organic layer was separated, washed with water (twice) and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The oily residue was chromatographed over silica gel using n-hexane--ethyl acetate as an eluent. The first eluate gave cis- or trans-1-[(3-ethoxycarbonylmethoxyphenyl)methyl]-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)cyclohexane (isomer A) (79 mg) as a powder.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water (twice) and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe oily residue was chromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c27b64f7893413494750ccdc4b68081
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06025375

Notizen zur Reaktion

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