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N-bromobutanimide → Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-bromomethylpyrazole-3-carboxylate

HRID 377638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377638
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[Cl:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:20]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])[N:19]=[C:18]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:17]=2[CH3:34])=[CH:12][CH:11]=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2[N:20]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])[N:19]=[C:18]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:17]=2[CH2:34][Br:1])=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 10938462Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 19356248Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-bromomethylpyrazole-3-carboxylateAusbeute 110,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysator
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.8 g of N-bromosuccinimide and 20 mg of benzoyl peroxide are added to a solution of 10.73 g of ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylate in 200 ml of CCl4 and the mixture is then refluxed for 16 hours. The insoluble material is filtered off and the filtrate is concentrated under vacuum. The residue is extracted with DCM, the organic phase is washed with water and dried over MgSO4 and the solvent is evaporated off under vacuum to give 14.13 g of the expected product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is then refluxed for 16 hours
  2. filtrationThe insoluble material is filtered off
  3. concentrationthe filtrate is concentrated under vacuum
  4. extractionThe residue is extracted with DCM
  5. washthe organic phase is washed with water
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customthe solvent is evaporated off under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97ab40c8b566468d93deee4bf08d21a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06028084

Notizen zur Reaktion

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