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4-(Methylsulfonyl)benzaldehyde → (Z)-1-(p-methylsulfonylbenzylidene)-5-dimethylamino-2-methyl-3-indenylacetic acid

HRID 377758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377758
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([CH:9]=O)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:13][N:14]([CH3:30])[C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:20][C:19]([CH3:24])=[C:18]2[CH2:25][C:26]([O:28]C)=[O:27].CC(C)([O-])C.[K+]>COCCOC.CCOCC>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8](/[CH:9]=[C:20]2/[C:19]([CH3:24])=[C:18]([CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])[C:17]3[C:21]/2=[CH:22][CH:23]=[C:15]([N:14]([CH3:30])[CH3:13])[CH:16]=3)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2203764-(Methylsulfonyl)benzaldehydeHCID 22456970Methyl 5-dimethylamino-2-methyl-3-indenylacetateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 70288307(Z)-1-(p-methylsulfonylbenzylidene)-5-dimethylamino-2-methyl-3-indenylacetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

p-Methylsulfonylbenzaldehyde (1.5 g) is added to a solution of methyl 5-dimethylamino-2-methyl-3-indenylacetate (2.5 g) from Example 3 Part B in 1,2-dimethoxyethane (1.5 ml) at 0° C. followed by the addition of potassium t-butoxide (1.1 g). The reaction mixture is kept in the ice-bath for 4 hours and at room temperature for 18 hours. The mixture is diluted with ether (15 ml), and the potassium salt is filtered off. The salt is dissolved in 30 ml of water and neutralized with dilute hydrochloric acid to pH 6-6.5. The crude acid precipitates, is collected by filtration and is recrystallized to give pure (Z)-1-(p-methylsulfonylbenzylidene)-5-dimethylamino-2-methyl-3-indenylacetic acid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe potassium salt is filtered off
  2. dissolutionThe salt is dissolved in 30 ml of water and neutralized with dilute hydrochloric acid to pH 6-6.5
  3. customThe crude acid precipitates
  4. filtrationis collected by filtration
  5. customis recrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5986da5bcbb94caca87cddaa171c9d2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06028116

Notizen zur Reaktion

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