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Hydrogen Peroxide → 2-Bromo-6-methylpyridine 1-oxide

HRID 37857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37857
[OH:1]O.[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[N:5]=1>C(O)(=O)C>[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[N+:5]=1[O-:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 792052-Bromo-6-methylpyridine

Produkt 1

HCID 36520842-Bromo-6-methylpyridine 1-oxideAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Hydrogen peroxide (30%, 1.76 mL, 17.4 mmol) was added to a solution of 2-bromo-6-methyl-pyridine (1.0 g, 5.80 mmol) in acetic acid (20 mL), and heated for 24 h at 90° C. The reaction mixture was cooled to ambient temperature, and partitioned between dichloromethane and water. The aqueous phase was separated and extracted with dichloromethane. The combined organic phases were washed thoroughly with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Concentration in vacuo afforded 2-bromo-6-methyl-pyridine 1-oxide (820 mg, 75%) as a brown liquid which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. custompartitioned between dichloromethane and water
  3. customThe aqueous phase was separated
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. washThe combined organic phases were washed thoroughly with water
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7ec2c1329ad4d029fdc28cbdb7d8051
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524705B2

Notizen zur Reaktion

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