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Hydrochloric Acid → N-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-3-(imidazol-1-yl)-N-methylpropylamine

HRID 378612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378612
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([O:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:20]=O.Cl>C(O)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14]2)[CH3:20])=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 712FormaldehydeHCID 18349584N-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-3-(imidazol-1-yl)propylamine

Produkt 1

HCID 18349582N-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-3-(imidazol-1-yl)-N-methylpropylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

N-[2-(4-Chlorophenoxy)ethyl]-3-(imidazol-1-yl)propylamine (1.50 g) was added dropwise to 98% formic acid (1.0 ml) at 0° C. Formaldehyde (0.96 ml of a 37% aqueous solution) was added and the mixture heated at 95° C. for 6 hours. On cooling, concentrated hydrochloric acid (1.6 ml) was added. The mixture was evaporated to dryness and the residue dissolved in water, basified with 5M sodium hydroxide solution and extracted with ethyl acetate to give N-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-3-(imidazol-1-yl)-N-methylpropylamine as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureOn cooling
  2. customThe mixture was evaporated to dryness
  3. dissolutionthe residue dissolved in water
  4. extractionextracted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-663a8fc7467f40b4a827d48b957b3840
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06031109

Notizen zur Reaktion

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