L-Hydroxyproline → 1-(Phenylmethyl) (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate

HRID 378828

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378828
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][NH:5][C@H:4]([C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:3]1.Cl[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12]>>[C:11]([N:5]1[CH2:6][C@H:2]([OH:1])[CH2:3][C@H:4]1[C:7]([OH:9])=[O:8])([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 5810L-HydroxyprolineHCID 10387Benzyl chloroformate

Produkt 1

HCID 3915171-(Phenylmethyl) (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylateAusbeute 58 %

Versuchsvorschrift

According to the literature procedure (J. Am. Chem. Soc. 189 (1957)), trans-4-hydroxy-L-proline (5.12 g, 0.039 mol) was treated with benzyl chloroformate (8.5 mL, 0.06 mol) to provide the title compound (6.0 g) as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c98228dbcfc6439ab1fd773674fa0976
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
Patentnummer
US06297217B1

Verknüpfte Notizen

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