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Hydrochloric Acid → Methyl 4-cyano-3-hydroxybenzoate

HRID 379022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379022
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1I)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].Cl.[CH3:14][N:15](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:14]([C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[CH:3][C:2]=1[OH:1])#[N:15]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 10378812Methyl 3-hydroxy-4-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 16641129Methyl 4-cyano-3-hydroxybenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 3-hydroxy-4-iodobenzoate (2.38 g, 7.0 mmol) (as described in Step B) and Zn(CN)2 (0.575 g, 4.9 mmol) in DMF was degassed with argon for 25 minutes. Pd(Ph3P)4 (0.404 g, 0.35 mmol) was added and the mixture heated to 80° C. for 16 hr. The mixture was poured into 1N HCl and extracted with EtOAc (2×), washed with water then brine, dried (MgSO4) and the solvent removed. Chromatography of the residue (silica gel; hexane:EtOAc 9:1) afforded the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×)
  2. washwashed with water
  3. dry with materialbrine, dried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91c476a90c244af79776c2ac6b291680
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297239B1

Notizen zur Reaktion

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