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Triethylamine → 4-(5-Azidomethyl-imidazol-1-ylmethyl)-2-(2-chloro-phenoxy)-benzonitrile

HRID 379045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379045
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:4]=1[O:5][C:6]1[CH:13]=[C:12]([CH2:14][N:15]2[C:19]([CH2:20]O)=[CH:18][N:17]=[CH:16]2)[CH:11]=[CH:10][C:7]=1[C:8]#[N:9].C(N(CC)CC)C.CS(Cl)(=O)=O.[N-:38]=[N+:39]=[N-:40].[Na+]>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[N:38]([CH2:20][C:19]1[N:15]([CH2:14][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([O:5][C:4]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:3]=3[Cl:2])[CH:13]=2)[CH:16]=[N:17][CH:18]=1)=[N+:39]=[N-:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 216970452-(2-Chloro-phenoxy)-4-(5-hydroxymethyl-imidazol-1-ylmethyl)-benzonitrile Hydrochloride

Produkt 1

HCID 216970744-(5-Azidomethyl-imidazol-1-ylmethyl)-2-(2-chloro-phenoxy)-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-chloro-phenoxy)-4-(5-hydroxymethyl-imidazol-1-ylmethyl)-benzonitrile hydrochloride, as described in Example 15, (0.07 g, 0.186 mmol) in CH2Cl2 (4.0 mL), and triethylamine (0.078 mL, 0.558 mmol) at 0° C. was added methanesulfonyl chloride (0.016 mL, 0.205 mmol). The cooling bath was removed and the mixture was stirred for 1 hr. To this solution was added sodium azide (0.018 g, 0.277 mmol) in DMF (1.0 mL). After 1 hr. the reaction mixture was partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 solution. The EtOAc layer was washed with H2O, brine, and dried (MgSO4). Filtration and concentration in vacuo gave the title product which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. waitAfter 1 hr
  3. customthe reaction mixture was partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 solution
  4. washThe EtOAc layer was washed with H2O, brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationFiltration and concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34bb426638b7435d8d0ce80fe8f84056
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297239B1

Notizen zur Reaktion

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