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(R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]-2-cyclohexene → (1R, 2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyoxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]cyclohexane

HRID 379315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379315
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C:18]3[C@:19]([O:49][Si:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])([CH2:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][Si:32]([C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])([C:39]5[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=5)[C:33]5[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=5)[CH:26]=4)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>CO.CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C@H:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@:19]3([O:49][Si:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])[CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][Si:32]([C:45]([CH3:48])([CH3:46])[CH3:47])([C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[C:39]4[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[CH:26]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 15550206(R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]-2-cyclohexene

Produkt 1

HCID 131722877(1R, 2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyoxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]cyclohexaneAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]-2-cyclohexene (24 g) and 10% Pd/C (10 g) in a mixture of MeOH (200 ml) and EtOAc (500 ml) was stirred under H2 for 8 hours. The catalyst was filtered off and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel to give (1R, 2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyoxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]cyclohexane (21 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1f91fcb5b974f9493f210b9a32f6d2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297267B1

Notizen zur Reaktion

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