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4-Methylmorpholine → 1-[3-(4-Cyano-phenyl)propionyl]-6-trifluoroacetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

HRID 379674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379674
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=O)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].CN1CCOCC1.ClC(OCC(C)C)=O.[F:29][C:30]([F:45])([F:44])[C:31]([NH:33][C:34]1[CH:35]=[C:36]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=1)[NH:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]2)=[O:32]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([N:40]2[C:41]3[C:36](=[CH:35][C:34]([NH:33][C:31](=[O:32])[C:30]([F:44])([F:45])[F:29])=[CH:43][CH:42]=3)[CH2:37][CH2:38][CH2:39]2)=[O:13])=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 93617423-(4-Cyanophenyl)-propionic acidHCID 10421907N-(1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 154107711-[3-(4-Cyano-phenyl)propionyl]-6-trifluoroacetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

10 g (0.057 mol) of 3-(4-cyano-phenyl)propionic acid and 6.6 g (0.065 mol) of N-methyl-morpholine are dissolved in 250 ml tetrahydrofuran and cooled to −20° C. Then 8.2 g (0.06 mol) of isobutyl chloroformate are added dropwise. 13.9 g (0.057 mol) of 6-(trifluoroacetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline in 200 ml tetrahydrofuran are then added and the solution is left to heat up to ambient temperature overnight. It is then diluted with 200 ml of ethyl acetate and washed with 2×80 ml of 0.5 N hydrochloric acid and then 100 ml of sodium hydrogen carbonate solution. The organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation in vacuo.

Aufarbeitung

  1. waitthe solution is left
  2. temperatureto heat up to ambient temperature overnight
  3. washwashed with 2×80 ml of 0.5 N hydrochloric acid
  4. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd685e2218f54e7ebfdb5b8910993818
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06300342B1

Notizen zur Reaktion

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