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Ethyl Acetate → HCID 18367354, Verbindung

HRID 380120
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 380120
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH:18]([OH:51])[CH:19]([C:23]3[C:32]4[C:27](=[C:28]([O:33][Si:34]([C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])([C:41]5[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=5)[C:35]5[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=5)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH2:26][CH2:25][CH:24]=3)[CH2:20][CH2:21]O)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.O>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH:18]3[CH:19]([C:23]4[C:32]5[C:27](=[C:28]([O:33][Si:34]([C:47]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:49])([C:35]6[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=6)[C:41]6[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=6)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=5)[CH2:26][CH2:25][CH:24]=4)[CH2:20][CH2:21][O:51]3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 18367359HCID 18367359, Verbindung

Produkt 1

HCID 18367354HCID 18367354, VerbindungAusbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)ethyl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene (1.5 g) in tetrahydrofuran (30 ml) were added triphenylphosphine (1.8 g) and diethyl azodiformate (1.2 ml) at room temperature. After being stirred for 12 hours at the same temperature, the mixture was poured into the mixture of ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine, dried over MgSO4, and evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel to afford 1-[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene (1.0 g).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61378b329aee41388a6b4bf053a973fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06300344B1

Notizen zur Reaktion

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