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Potassium Carbonate → Ethoxymethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

HRID 38027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38027
[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:25]([O:27][CH2:28]Cl)[CH3:26]>C(#N)C>[CH3:8][C:6]1([CH3:7])[C:2]([CH3:18])([CH3:1])[O:3][B:4]([C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([O:15][CH2:28][O:27][CH2:25][CH3:26])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)[O:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 18523Chloromethyl ethyl etherHCID 27346214-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 66959650Ethoxymethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid (0.50 g, 2.02 mmol) was dissolved in 20 mls of dry acetonitrile. To this solution was added powdered potassium carbonate (0.42 g, 3.02 mmol) followed by chloromethyl ethyl ether (0.24 mls, 2.42 mmol). This mixture was warmed to 65° C. for 2 hours, then allowed to cool to room temperature, filtered and the filtrate concentrated to give ethoxymethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate as a solid (84%). This material was taken onto the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95a9a672e4e74bd9b0b2f18826c1a00a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524702B2

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