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Dimethyl Sulfate → 3-(5-acetylamino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 380799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 380799
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[C:9]([N:13]2[C:18](=[O:19])[CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[NH:15][C:14]2=[O:24])=[CH:8][C:3]=1[NH:4][C:5](=[O:7])[CH3:6].[C:25](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].COS(OC)(=O)=O>O1CCCC1.O.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[C:9]([N:13]2[C:18](=[O:19])[CH:17]=[C:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[N:15]([CH3:25])[C:14]2=[O:24])=[CH:8][C:3]=1[NH:4][C:5](=[O:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 183658882'-chloro-5'-[3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4'-fluoroacetanilide

Produkt 1

HCID 183659043-(5-acetylamino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2′-chloro-5′-[3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4′-fluoroacetanilide (0.85 g, 2.3 mmol), potassium carbonate (0.32 g, 2.3 mmol) and dimethylsulfate (0.22 mL, 2.3 mmol) in tetrahydrofuran is refluxed for 90 minutes, cooled to room temperature, and diluted with water and chloroform. The resultant mixture is concentrated in vacuo to obtain an aqueous suspension which is filtered to give the title product as an off-white solid (0.75 g, mp 257-258.5° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 90 minutes
  2. concentrationThe resultant mixture is concentrated in vacuo
  3. customto obtain an aqueous suspension which
  4. filtrationis filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c5844fdcb744982acb6b11e4cf3cca7
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06303783B1

Notizen zur Reaktion

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