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Diethyl Ether → HCID 21971740, Verbindung

HRID 380917
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 380917
[C:1]([NH:8][C@H:9]([C:20]#[CH:21])[C@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[CH3:11])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[H-].[Na+].CI.[CH3:26]COCC>C1COCC1>[C:1]([N:8]([C@H:9]([C:20]#[CH:21])[C@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:14])[CH3:15])[CH3:11])[CH3:26])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 21971741(2R,3R)-N-Boc-3-amino-2-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-pent-4-yne

Produkt 1

HCID 21971740HCID 21971740, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2R,3R)-3-(N-Boc-N-methylamino)-2-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-pent-4-yne was synthesized according to Method Y above by the treatment of (2R,3R)-N-Boc-3-amino-2-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-pent-4-yne (400 mg, 1.27 mmol) (Example 117B) with NaH (36 mg, 1.52 mmol) and MeI (360 mg, 2.54 mmol) in THF (30 mL). The product was obtained after silica gel column chromatography with a 0-10% Et2O in hexanes gradient. (Yield 370 mg, 89%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06e122f24d364f3ca1365f23ba55f857
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06303793B1

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