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Lithium Hydroxide → 4-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid

HRID 38151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38151
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-]>CO.C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 22064417Methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 220644524-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acidAusbeute 127,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate (56 mg, 0.15 mmol) in methanol (1 mL) and acetonitrile (1 mL) was added 1N LiOH (0.16 mL, 0.16 mmol). The resulting solution was stirred at room temp for 21 hr, then an additional 0.32 mL 1N LiOH was added and the reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete. Concentration in vacuo gave crude 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid (69 mg). ES-MS (M+H)+=361.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete
  2. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3092e2b8e834b1691787ce221fd1980
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524721B2

Notizen zur Reaktion

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