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Aniline → HCID 20800066, Verbindung

HRID 38152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38152
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18]([OH:20])=O)=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:18](=[O:20])[NH:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:21][CH:22]=2)=[O:12])(=[O:8])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 220644524-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 20800066HCID 20800066, VerbindungAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid (69 mg) in DMF (0.7 mL) was added aniline (21 uL, 0.23 mmol), DIEA (3 eq.) then PyBOP (85 mg, 0.16 mmol). The reaction mixture was stirred at room temp for 28 hr, acidified and HPLC purified to give {[(5-chloro(2-thienyl))sulfonyl]amino}-N-[4-(N-phenylcarbamoyl)phenyl]carboxamide (29 mg, 45%). ES-MS (M+H)+=436, 438 (Cl).

Aufarbeitung

  1. customHPLC purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-760e9d0061af4be39735d4f65108d33c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524721B2

Notizen zur Reaktion

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