Acetic Anhydride → 3-Acetaminobenzyl alcohol

HRID 38157

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38157
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5][OH:6].[C:10](OC(=O)C)(=[O:12])[CH3:11]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[OH:6][CH2:5][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 802933-Aminobenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 966393-Acetaminobenzyl alcoholAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a chilled suspension of 3-aminobenzyl alcohol (9.24 g, 75 mmol) in THF (50 mL) was added neat acetic anhydride (8.1 mL, 86 mmol). The reaction mixture was stirred cold for 1 hr, diluted with EtOAc, washed with aq. NaOH and brine, and concentrated in vacuo to give N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide (10.5 g, 85%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with aq. NaOH and brine
  2. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cda3a113e7984ffbbcb9d5012335d664
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524721B2

Verknüpfte Notizen

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