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Potassium Carbonate → 4-(4-Chloro-but-2-ynoxy)-2-isopropylidenecoumaran-3-one

HRID 381681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381681
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:14])[C:5](=[C:11]([CH3:13])[CH3:12])[O:6]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:21][CH2:22][C:23]#[C:24][CH2:25]Cl>CN(C)C=O>[Cl:21][CH2:22][C:23]#[C:24][CH2:25][O:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:14])[C:5](=[C:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:6]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 131821,4-Dichloro-2-butyneHCID 183638364-Hydroxy-2-(propan-2-ylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 183638464-(4-Chloro-but-2-ynoxy)-2-isopropylidenecoumaran-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.0 g 4-hydroxy-2-isopropylidenecoumaran-3-one, 4.6 g potassium carbonate, 3.3 ml 1,4-dichloro-but-2-yne and 100 ml dimethylformamide is warmed to 50° C. for 3 hours, then evaporated, mixed with water and extracted with dichloromethane. After evaporation of the extract, the residue (9.2 g) is purified by silica gel chromatography (eluent isohexane/ethyl acetate 9:1) to give 2.2 g of the desired intermediate.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. additionmixed with water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. customAfter evaporation of the extract
  5. customthe residue (9.2 g) is purified by silica gel chromatography (eluent isohexane/ethyl acetate 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad3ab8d25e0497ea51d061d5aeebf55
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06307051B1

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