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Water → 2-(3-Chlorophenyl)-4-(2-methylpropoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone

HRID 381927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381927
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([O:15]S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)=[C:11]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([S:32]([CH3:35])(=[O:34])=[O:33])=[CH:28][CH:27]=3)[CH:10]=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:36](O)[CH:37]([CH3:39])[CH3:38].[H-].[Na+].O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([O:15][CH2:36][CH:37]([CH3:39])[CH3:38])=[C:11]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([S:32]([CH3:35])(=[O:33])=[O:34])=[CH:30][CH:31]=3)[CH:10]=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6560IsobutanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 219340222-(3-Chlorophenyl)-4-tosyloxy-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone

Produkt 1

HCID 219341422-(3-Chlorophenyl)-4-(2-methylpropoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 2-(3-chlorophenyl)-4-tosyloxy-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone, prepared in Example 333, (0.175 g, 0.33 mmol) in THF (3.3 mL) was added isobutanol (0.03 mL, 0.33 mmol), and NaH (0.0132 g, 0.33 mmol). The resulting solution was stirred under nitrogen for 1 hour. The reaction was poured into H2O and extracted with ethyl acetate. The combined organics were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude solid was purified using flash chromatography (SiO2, 2:1 hexanes:ethyl acetate) to provide the desired product (yield: 0.1088 g 76%). mp 166-169° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6) δ 0.78 (d, J=6 Hz, 6H), 1.84 (m, 1H), 3.29 (s, 3H), 4.20 (d, J=6 Hz, 2H), 7.51-7.63 (m, 3H), 7.76 (m, 1H), 7.92 (m, 2H), 8.07 (m, 2H), 8.21 (s, 1H). MS (DCI/NH3) m/z 433 (M+H)+, 450 (M+NH4)+. Anal. calc. for C21H21ClN2O4S: C, 57.07; H, 5.01; N, 6.33. Found: C, 57.06; H, 4.78; N, 6.13.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude solid was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff81f24573424dd5b84aa3f4d545f8df
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06307047B1

Notizen zur Reaktion

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