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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 382048Erstellt: 25. Oktober 2026

Sodium Carbonate → (Z)-1,3-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one

https://huagongshe.com/reaction/382048

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktSodium CarbonateHCID 10340—
Edukt4-Hydroxyphenylboronic acidHCID 2734360—
Edukt(Z)-1,3-dihydro-4-bromo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-oneHCID 18359293—
Lösungsmittel1,2-DimethoxyethaneHCID 8071—
Produkt(Z)-1,3-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-oneHCID 995162152%

Reaktionsschritte

Using Method S above, 4-hydroxyphenyl boronic acid (85.0 mg, 0.62 mmol) (see Gilman, supra) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (150 mg, 0.41 mmol) (Starting Material 6) using DPPFPdCl2 (17 mg) (Aldrich) as catalyst in aqueous 2M Na2CO3 (0.42 mL, 0.84 mmol) and DME (15 mL) at reflux for 1 day to give (Z)-1,3-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (yield: 11 0 mg, 52%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06307056B1
Quelldatensatzuspto-grants-2001_10
ORD IDord-f2690117b6634c73a5f3c1b4edf3150d
Quellennotizuspto-grants-2001_10