Sodium Carbonate → (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl ester

HRID 382059

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382059
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](B(O)O)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].Br[C:15]1[C:23]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1/[C:17](=[CH:28]/[C:29]1[NH:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=1[O:34][CH3:35])/[C:18](=[O:27])[NH:19]2.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:15]2[C:23]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=[C:20]3[C:16]=2/[C:17](=[CH:28]/[C:29]2[NH:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=2[O:34][CH3:35])/[C:18](=[O:27])[NH:19]3)=[CH:7][CH:6]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343694-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 18359293(Z)-1,3-dihydro-4-bromo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one2×

Produkt 1

HCID 9823378(Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl esterAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method S above, 4-methoxycarbonyl-phenyl boronic acid (29.6 mg, 0.164 mmol) (from Step A above) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (50 mg, 0.137 mmol) (Starting Material 6) using DPPFPdCl2 (5.6 mg) (Aldrich) as catalyst in aqueous 2M Na2CO3 (0.14 mL, 0.28 mmol) and DME (5 mL) at reflux for 18 h to give (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl ester (yield: 41 mg, 71%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79ab16caab0746f7bcd6c7470a897789
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
Patentnummer
US06307056B1

Verknüpfte Notizen

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