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Pyridine → N-(2,2-dimethyl-1(S)-methylcarbamoylpropyl)-3(R)-(3-pyridin-4-yl-1H-pyrrol-1-yl)succinamic acid benzyl ester

HRID 382135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382135
FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:8]([O:15][C:16](=[O:32])[CH2:17][C@@H:18]([NH2:31])[C:19]([NH:21][C@H:22]([C:27](=[O:30])[NH:28][CH3:29])[C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:20])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.CO[CH:35]1[CH:39]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][N:43]=[CH:42][CH:41]=2)[CH2:38][CH:37](OC)O1.N1C=CC=CC=1.Cl[Si](C)(C)C>ClCCCl>[CH2:8]([O:15][C:16](=[O:32])[CH2:17][C@@H:18]([N:31]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][N:43]=[CH:42][CH:41]=2)=[CH:35]1)[C:19]([NH:21][C@H:22]([C:27](=[O:30])[NH:28][CH3:29])[C:23]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:24])=[O:20])[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 183802894-(2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-3-yl)pyridineHCID 700814343(r)-Amino-n-(2,2-dimethyl-1(s)-(methylcarbamoyl)propyl)succinamic acid benzyl ester trifluoroacetate salt

Produkt 1

HCID 15459669N-(2,2-dimethyl-1(S)-methylcarbamoylpropyl)-3(R)-(3-pyridin-4-yl-1H-pyrrol-1-yl)succinamic acid benzyl ester
Ausbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of crude 3(R)-amino-N-(2,2-dimethyl-1(S)-methylcarbamoylpropyl)succinamic acid benzyl ester trifluoroacetate salt (0.44 mmol), 4-(2,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-3-yl)pyridine (101 mg, 0.482 mmol), pyridine (156 μL, 1.92 mmol), and chlorotrimethylsilane (366 μL, 2.88 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL) was heated at 90° C. After 3 days, the mixture was allowed to cool and concentrated in vacuo to give a brown oil which was purified via flash column chromatography with 0.5% HOAc/10% MeOH/CH2Cl, as eluant to afford 90 mg (43%) of N-(2,2-dimethyl-I(S)-methylcarbarnoylpropyl)-3(R)-(3-pyridin-4-yl-1H-pyrrol-1-yl)succinamic acid benzyl ester as a pale yellow powder, mp 130-3° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto give a brown oil which
  4. customwas purified via flash column chromatography with 0.5% HOAc/10% MeOH/CH2Cl, as eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b2b63411dd2484e9f11988e5fb15007
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06306892B1

Notizen zur Reaktion

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