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Phosphate → (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic Acid

HRID 382617
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382617
[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:31](=[O:32])[N:6]2[C:7]([C:18]([O:20]CC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=[O:19])=[C:8]([C:10]3[S:14][C:13]4=[CH:15][N:16]=[CH:17][N:12]4[CH:11]=3)[CH2:9][C@H:5]12)[CH3:3].P([O-])([O-])([O-])=O>C1COCC1.[Pd]>[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:31](=[O:32])[N:6]2[C:7]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[C:8]([C:10]3[S:14][C:13]4=[CH:15][N:16]=[CH:17][N:12]4[CH:11]=3)[CH2:9][C@H:5]12)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1061PhosphateHCID 120700434-nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 12069978(5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic AcidAusbeute 19,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 41 mg of 4-nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate in 2 ml of THF and 2 ml of {fraction (1/15)} M phosphate buffer (pH 6.8) was added 61 mg of 10% Pd-C. The reactor was purged with hydrogen, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The catalyst was removed by filtration on Celite and washed with water. The filtrate was washed with ethyl acetate, and the aqueous layer was purified by column chromatography on DIAION HP-20 to give 5.7 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reactor was purged with hydrogen
  2. customThe catalyst was removed by filtration on Celite
  3. washwashed with water
  4. washThe filtrate was washed with ethyl acetate
  5. customthe aqueous layer was purified by column chromatography on DIAION HP-20

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed46f07436f34b369fcb9567da5e1fe9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310056B1

Notizen zur Reaktion

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