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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → N-[3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide

HRID 382684
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382684
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:11])[CH2:7][C:8]([CH3:10])=[O:9].[CH2:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14][NH:13]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH2:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14][N:13]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:11])[CH2:7][C:8]([CH3:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23004079N-(3-bromopropyl)acetoacetamide

Produkt 1

HCID 23004192N-[3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(3-bromopropyl)acetoacetamide (4.50 g, 20.3 mmol, 1.00 equiv), 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3.30 mL, 26.3 mmol, 1.30 equiv), K2CO3 (3.64 g, 26.3 mmol, 1.30 equiv), and KI (330 mg, 1.99 mmol, 0.10 equiv) in acetone (60 mL) was stirred at reflux for 14 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and concentrated The residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH-EtOAc 0:1 to 1:9) to give 1.78 g (43%) of light yellow oil, which was characterized spectroscopically. N-(3-Bromopropyl)acetoacetamide (1.20 g) was also recovered.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 14 hours
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated The residue
  4. customwas purified by flash chromatography (SiO2, MeOH-EtOAc 0:1 to 1:9)
  5. customto give 1.78 g (43%) of light yellow oil, which
  6. customN-(3-Bromopropyl)acetoacetamide (1.20 g) was also recovered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44e614fb4c034006a5d7276faa2fabb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310076B1

Notizen zur Reaktion

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