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Methyl morpholine oxide → 4-Formyl-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

HRID 383087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383087
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][OH:14])=[CH:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C[N+]1([O-])CCOCC1.C(Cl)Cl.C(#N)C>C(OCC)C.CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-][Ru](=O)(=O)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[O:14])=[CH:9][C:8]=1[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 20622833[4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl esterHCID 21877088Acetonitrile methylene chloride

Produkt 1

HCID 105712674-Formyl-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178419074HCID 178419074, VerbindungKatalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the resultant alcohol from Example 16D (1.0 equivalent), N-methylmorpholine-N-oxide (1.5 equivalents), molecular sieves, and a catalytic amount of TPAP is stirred in a CH2Cl2/acetonitrile mixture until the reaction is judged complete by TLC analysis. The mixture is diluted with ethyl ether and filtered through SiO2. The product is purified by chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through SiO2
  2. customThe product is purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f0dc77046ef4b72ab1cd90fccc4f87a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310095B1

Notizen zur Reaktion

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