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Sodium borohydride → [4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

HRID 383089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383089
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[O:14])=[CH:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][OH:14])=[CH:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 105712674-Formyl-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 20622833[4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the resultant compound from Example 16E in ethanol at 0° C. is added sodium borohydride (0.5 equivalent), and the reaction is stirred at 0° C. until TLC analysis shows the reaction to be complete. The reaction mixture is extracted with ether, which is washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue is then purified by column chromatography on silica gel to afford the title product.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. extractionThe reaction mixture is extracted with ether, which
  3. washis washed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue is then purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92a4f16ffc784e6485e16c1fb57faecf
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310095B1

Notizen zur Reaktion

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