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2-Aminopyridine → 4-[(Pyridin-2-ylamino)carbonyl]-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

HRID 383103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383103
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C@H:4]([CH2:23][CH2:24][S:25][CH3:26])[NH:5][C:6](=[O:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](O)=[O:14])=[CH:9][C:8]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.ON1C(=O)C2C=CC=CC=2N=N1.[NH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][N:42]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C@H:4]([CH2:23][CH2:24][S:25][CH3:26])[NH:5][C:6](=[O:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([NH:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][N:42]=2)=[O:14])=[CH:9][C:8]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 104392-AminopyridineHCID 730263-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-oneHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 206228254-Carboxy-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 206228404-[(Pyridin-2-ylamino)carbonyl]-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the resultant acid from Example 60A (1.0 equivalent) in DMF is added 3-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (1.5 equivalents) followed by 2-aminopyridine (1.0 equivalent) and 1-(3-dimehtylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.5 equivalents). When judged complete by TLC analysis, the reaction is taken up in ethyl acetate which is washed by 1N HCl and saturated brine, and then is dried and evaporated. The crude reaction mixture is purified by column chromatography to afford the title product.

Aufarbeitung

  1. washis washed by 1N HCl and saturated brine
  2. customis dried
  3. customevaporated
  4. customThe crude reaction mixture
  5. customis purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c027c45e06d4ff1a12cd81eb09509e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310095B1

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