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N-methyl-2-pyrrolidone → Methyl 4-(prop-2-enyl)-2-(2-methylphenyl)benzoate

HRID 383132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383132
I[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[CH:3]=1.[CH2:19]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:20]=[CH2:21].CN1C(=O)CCC1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:21]([C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[CH:3]=1)[CH:20]=[CH2:19]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 90628AllyltributylstannaneHCID 11508596HCID 11508596, Verbindung

Produkt 1

HCID 18361425Methyl 4-(prop-2-enyl)-2-(2-methylphenyl)benzoateAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-iodo-2-(2-methylphenyl)benzoate (10.0 g, 28.4 mmol), allyltributyl tin (11.3 g, 34.1 mmol), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (1.0 g, 1.42 mmol) were combined in 50 mL toluene and 20 mL NMP and heated at 125° C. for 18 hours. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried over Na2SO4, and chromatographed (5% EtOAc in hexanes) to provide the title compound in 74 % yield. MS m/e 284 (M+NH4)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customchromatographed (5% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c80cfb0bb8ec48d098d5413a923f3aab
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310095B1

Notizen zur Reaktion

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