StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 3,6-Bis-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383287
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383287
Br[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[C:8](Br)[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.CO[C:14]1[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=1B(O)O.[C:23]([O-:26])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31]C1>O.C1(C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)[Pd][P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:31][O:32][C:33]1[CH:34]=[C:9]([C:2]2[N:6]3[CH:7]=[C:8]([C:19]4[CH:14]=[CH:15][N:16]=[C:17]([O:26][CH3:23])[CH:18]=4)[CH:9]=[CH:10][C:5]3=[N:4][CH:3]=2)[CH:10]=[CH:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 467390193-Methoxypyridine-4-boronic acidHCID 467390843,6-Dibromoimidazo[1,2-a]pyridine2×

Produkt 1

HCID 252619073,6-Bis-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178419050
HCID 178419050, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine (Intermediate H) (1 eq, 0.72 mmol, 0.2 g), 3-methoxypyrid-4-yl boronic acid (1.0 eq, 0.72 mmol, 0.11 g), Na2CO3 (2 eq, 1.44 mmol, 152 mg) in dioxane (45 ml) and water (13.5 ml) under inert atmosphere of argon is added bis(triphenylphosphine)palladium II chloride (0.1 eq, 0.07 mmol, 50 mg). The reaction mixture is heated at 100° C. for 2 hours. The mixture is diluted with H2O (50 ml) and extracted with EtOAc. The combined organic portions are washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash chromatography on silica eluting with 25-75% ethyl acetate in iso-hexane to afford the title compound; [M+H]+=333

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic portions are washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica eluting with 25-75% ethyl acetate in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af509ed55152452baa4d792b69e5fe9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367662B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion