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Water → 7-Chloro-3-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383299
Br[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([Cl:11])=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[N:12]1([C:17]2[CH:18]=[C:19](B(O)O)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[N:13]1.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:2]([C:21]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([N:12]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[N:13]4)[CH:22]=3)=[CH:3][N:4]=[C:5]2[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 16640530(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)boronic acidHCID 467391183-Bromo-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 252629807-Chloro-3-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromo-7-chloro-imidazo-[1,2-a]-pyridine (1 eq, 2.59 mmol, 600 mg) and 3-(1H-pyrazolyl)-phenylboronic acid (1.2 eq, 1.04 mmol, 195 mg) are dissolved in DME (5 ml) and water (1.5 ml) and Na2CO3 (0.65 eq, 1.68 mmol, 209 mg) is added. PdCl2(PPh3)2 (0.04 eq, 0.104 mmol, 72.8 mg) is added and the reaction mixture is heated using microwave radiation at 120° C. for 10 min. At the completion of this time the solvent is removed in vacuo and the reaction mixture is purified by flash column chromatography eluting with 9:1 DCM/MeOH to yield 7-chloro-3-(3-pyrazol-1-yl -phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine as a brown solid; [M+H]+=295

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. customat 120° C.
  3. customfor 10 min
  4. customAt the completion of this time the solvent is removed in vacuo
  5. customthe reaction mixture is purified by flash column chromatography
  6. washeluting with 9:1 DCM/MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24142fe5affc419f924fdbdd05330ef1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367662B2

Notizen zur Reaktion

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