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Water → 7-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383300
Br[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([Cl:11])=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[C:17](B(O)O)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:2]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([Cl:12])[CH:18]=3)=[CH:3][N:4]=[C:5]2[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 51515952-Chloropyridine-4-boronic acidHCID 467391183-Bromo-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 866443437-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromo-7-chloro-imidazo-[1,2-a]-pyridine (1 eq, 6.48 mmol, 1.5 g) and 2-chloro-pyridine-4-boronic acid (1 eq, 6.48 mmol, 1.02 g) are dissolved in DME (6 ml) and water (2 ml) and Na2CO3 (2 eq, 13.0 mmol, 1.61 g) is added. PdCl2(PPh3)2 (0.06 eq, 0.389 mmol, 273 mg) is added and the reaction mixture is heated using microwave radiation at 120° C. for 10 min. At the completion of this time the solvent is removed in vacuo and the reaction mixture is purified by flash column chromatography eluting with 8:2 DCM/MeOH to yield 7-chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine as an orange solid; [M+H]+=265

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. customat 120° C.
  3. customfor 10 min
  4. customAt the completion of this time the solvent is removed in vacuo
  5. customthe reaction mixture is purified by flash column chromatography
  6. washeluting with 8:2 DCM/MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f80e09f6ab894d97a79d1a10967103ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367662B2

Notizen zur Reaktion

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