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Water → 7-Chloro-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383301
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13](Cl)[CH:12]=3)=[CH:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[CH:12]=3)=[CH:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 866443437-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 684848327-Chloro-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine (1 eq, 1.136 mmol, 300 mg) and phenyl boronic acid (1 eq, 1.136 mmol, 138 mg) are dissolved in DME (3 ml) and water (1 ml) and Na2CO3 (2 eq, 2.27 mmol, 282 mg) is added. PdCl2(PPh3)2 (0.1 eq, 0.114 mmol, 79.7 mg) is added and the reaction mixture is heated using microwave radiation at 120° C. for 10 min. At the completion of this time the solvent is removed in vacuo and the reaction mixture is purified by flash column chromatography eluting with 8:2 DCM/MeOH to yield 7-chloro-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine as a yellow solid; [M+H]+=306

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. customat 120° C.
  3. customfor 10 min
  4. customAt the completion of this time the solvent is removed in vacuo
  5. customthe reaction mixture is purified by flash column chromatography
  6. washeluting with 8:2 DCM/MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c667cd9b96f5413cb566301ff25e0759
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367662B2

Notizen zur Reaktion

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