StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → methyl 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoate

HRID 383490
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383490
O1CCOCC1.Br[C:8]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[O:11]/[C:10](=[C:15]2/[C:16](=[O:26])[NH:17][C:18]3[C:23]/2=[CH:22][C:21]([F:24])=[C:20]([F:25])[CH:19]=3)/[CH:9]=1.[CH3:27][O:28][C:29]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[CH:33][CH:32]=1)=[O:30].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[F:24][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:18](=[CH:19][C:20]=1[F:25])[NH:17][C:16](=[O:26])/[C:15]/2=[C:10]1\[CH:9]=[C:8]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:31]([C:29]([O:28][CH3:27])=[O:30])=[CH:32][CH:33]=2)[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[O:11]\1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 27343694-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 58926007(3E)-3-(4-bromo-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)-5,6-difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 58926140methyl 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
86 °C

Versuchsvorschrift

To 10 mL of 1,4-dioxane, was added the following reagents: (3E)-3-(4-bromo-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)-5,6-difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (250 mg, 0.73 mmol), 4-methoxycarbonylphenylboronic acid (158 mg, 0.88 mmol), PdCl2(PPh3)2 (25 mg, 0.036 mmol), 2M Na2CO3 aqueous solution (1.5 mL, 3.0 mmol). The mixture was heated at 86° C. under N2 for 2 hours, cooled to room temperature and poured into 100 mL of water. The brown precipitates were filtered, washed with water and dried to give the crude product. Purification through silica gel column with 1-2% MeOH/CHCl3 led to methyl 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoate as orange/red solid. Yield: 112 mg, 39%.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe brown precipitates
  3. filtrationwere filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67159684308e45b39b59bea8310fa11b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367664B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion