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Sodium Carbonate → (3E)-6-fluoro-3-[4-(6-fluoropyridin-3-yl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

HRID 383507
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383507
O1CCOCC1.Br[C:8]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[O:11]/[C:10](=[C:15]2/[C:16](=[O:25])[NH:17][C:18]3[C:23]/2=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:24])[CH:19]=3)/[CH:9]=1.[F:26][C:27]1[N:32]=[CH:31][C:30](B(O)O)=[CH:29][CH:28]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[F:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]2[C:23](/[C:15](=[C:10]3\[O:11][C:12]([CH3:14])([CH3:13])[C:8]([C:30]4[CH:31]=[N:32][C:27]([F:26])=[CH:28][CH:29]=4)=[CH:9]\3)/[C:16](=[O:25])[NH:17]2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 2783397(6-Fluoropyridin-3-yl)boronic acidHCID 58926029(3E)-3-(4-bromo-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 58926010(3E)-6-fluoro-3-[4-(6-fluoropyridin-3-yl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
88 °C

Versuchsvorschrift

To 10 mL of 1,4-dioxane were added (3E)-3-(4-bromo-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (200 mg, 0.62 mmol), 6-fluoropyridin-3-ylboronic acid (104 mg, 0.74 mmol), PdCl2(PPh3)2 (22 mg, 0.031 mmol), 1M Na2CO3 aqueous solution (2.5 mL, 2.5 mmol). The mixture was heated at 88° C. under N2 for 2 hours, cooled to room temperature and poured into 100 mL of water. The precipitates were filtered, washed with water and dried to give the crude product. Purification of the crude product through silica gel column with 1-5% MeOH/CHCl3 afforded (3E)-6-fluoro-3-[4-(6-fluoropyridin-3-yl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one as a yellow solid. Yield: 100 mg, 47%.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe precipitates were filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customto give the crude product
  6. customPurification of the crude product through silica gel column with 1-5% MeOH/CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-849c04b630ef47ec91c5a97a6ce19466
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367664B2

Notizen zur Reaktion

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