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Water → (5-Phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanol

HRID 384105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384105
[C:1]1([C:7]2[O:11][N:10]=[C:9]([C:12](O)=[O:13])[CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1.B.O1CCCC1>[C:1]1([C:7]2[O:11][N:10]=[C:9]([CH2:12][OH:13])[CH:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 1519165-Phenyl-3-isoxazolecarboxylic acidHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 1481082(5-Phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 2723981Borane;tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-phenylisoxazol-3-carboxylic acid (551 mg) in tetrahydrofuran (15 ml), 3.7 ml of borane-tetrahydrofuran complex (1.17M tetrahydrofuran solution) was added, and the reaction solution was stirred at 80° C. for 10 hours. Water and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue obtained was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane (10:90-50:50)) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customthe residue obtained
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane (10:90-50:50))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a98cd7beb9034572938093d25c166f48
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367708B2

Notizen zur Reaktion

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