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2-Phenoxybenzyl alcohol → 5-Iodo-2-((2-phenoxybenzyl)oxy)pyridine

HRID 384108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384108
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([I:8])=[CH:4][N:3]=1.[O:9]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH2:22][OH:23])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>CC(N(C)C)=O>[I:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:23][CH2:22][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=2[O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 36601112-Phenoxybenzyl alcoholHCID 43971762-Chloro-5-iodopyridine

Produkt 1

HCID 684280695-Iodo-2-((2-phenoxybenzyl)oxy)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-5-iodopyridine in dimethylacetamide (2 ml), 300 mg of potassium tert-butoxy and 535 mg of (2-phenoxyphenyl)methanol were added, and the reaction solution was stirred at 110° C. for 4 hours. The reaction solution was cooled, then diluted with a saturated saline solution, extracted with diethyl ether, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue obtained was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane (0:100-10:90)) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled
  2. additiondiluted with a saturated saline solution
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  6. customthe residue obtained
  7. customwas purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane (0:100-10:90))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5039cb4823e4dc1bcec6c5b7c00649b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367708B2

Notizen zur Reaktion

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