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Bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazine-1,2-dicarboxylate → Bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

HRID 384308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384308
O1C2C=CC=CC=2CC1.[O:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([N:19]([C:29]([O:31][CH2:32][C:33]([Cl:36])([Cl:35])[Cl:34])=[O:30])[NH:20][C:21]([O:23][CH2:24][C:25]([Cl:28])([Cl:27])[Cl:26])=[O:22])=[CH:18][C:13]=2[CH2:12][CH2:11]1.N(C(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O)NC(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O>ClCCl.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[O:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([N:19]([C:29]([O:31][CH2:32][C:33]([Cl:34])([Cl:35])[Cl:36])=[O:30])[NH:20][C:21]([O:23][CH2:24][C:25]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:26])=[O:22])=[CH:18][C:13]=2[CH2:12][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 350435Bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazine-1,2-dicarboxylateHCID 86648897Bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 2,3-Dihydro-benzofuran

Produkt 1

HCID 10505571Bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylateAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855Zincchloride
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 2,3-Dihydro-benzofuran 7a (0.6 mL, 5.32 mmol), bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazine-1,2-dicarboxylate (1.96 g, 5.15 mmol) and zinc chloride (920 mg, 6.76 mmol) were dissolved in 40 mL of dichloromethane. The reaction was reacted overnight at room temperature and monitored by TLC until the disappearance of the starting materials. Then the mixture was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 7b (2.5 g, yield 96.6%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was reacted overnight at room temperature
  2. customThen the mixture was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a13d733d8684b419f183f2627834bef
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367710B2

Notizen zur Reaktion

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