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Water → 4-(benzyloxy)-2-({[3,5-dichloro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)pyridin-2-yl]oxy}methyl)-3-methylquinoline

HRID 384447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384447
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([Cl:9])=[C:4]([O:10][CH2:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[N:3]=1.[CH2:18]([O:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[N:29]=[C:28]([CH2:36][OH:37])[C:27]=1[CH3:38])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[CH2:18]([O:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[N:29]=[C:28]([CH2:36][O:37][C:2]2[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([Cl:9])=[C:4]([O:10][CH2:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[N:3]=2)[C:27]=1[CH3:38])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 595272172,3,5-trichloro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)pyridineHCID 68508380[4-(Benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methanol

Produkt 1

HCID 595269174-(benzyloxy)-2-({[3,5-dichloro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)pyridin-2-yl]oxy}methyl)-3-methylquinolineAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3,5-trichloro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)pyridine (214 mg) and [4-(benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methanol (222 mg) were dissolved in DMF (5 mL), and 60% sodium hydride (40 mg) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 3 hours. Water (30 mL) was added to the reaction mixture, followed by extraction with ethyl acetate (80 mL). The organic layer was washed sequentially with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 4-(benzyloxy)-2-({[3,5-dichloro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy)pyridin-2-yl]oxy}methyl)-3-methylquinoline (250 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (80 mL)
  2. washThe organic layer was washed sequentially with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f14397c2b104fbda80c76fda51bccf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367702B2

Notizen zur Reaktion

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