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Lithium iodide → HCID 59613532, Verbindung

HRID 384670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384670
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C:10]2[CH:19]=[C:18]([NH:20][CH:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH3:27])[CH2:23][CH2:22]3)[C:13]([C:14]([O:16]C)=[O:15])=[CH:12][N:11]=2)=[N:7][CH:8]=1)#[N:2].[I-].[Li+]>N1C=CC=CC=1>[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C:10]2[CH:19]=[C:18]([NH:20][CH:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH3:27])[CH2:23][CH2:22]3)[C:13]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:12][N:11]=2)=[N:7][CH:8]=1)#[N:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66321Lithium iodideHCID 42610235HCID 42610235, Verbindung

Produkt 1

HCID 59613532HCID 59613532, VerbindungAusbeute 10,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 6-(5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-(1-methylpiperidin-4-ylamino)nicotinate (Synthesis 66) (50 mg, 0.136 mmol) and lithium iodide (36 mg, 2 eq.) in dry pyridine (1.4 mL) were heated at 150° C. in a sealed Biotage microwave vial for 2.5 hr. The volatiles were removed in vacuo and the crude mixture was partitioned between EtOAc and 1M aqueous NaHCO3. The aqueous layer was retained, washed with fresh EtOAc and then carefully neutralised with 1M HCl. The volatiles were then removed and a portion of the residue was purified by HPLC to give the title compound as a yellow powder (5 mg, 10%).

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed in vacuo
  2. customthe crude mixture was partitioned between EtOAc and 1M aqueous NaHCO3
  3. washwashed with fresh EtOAc
  4. customThe volatiles were then removed
  5. customa portion of the residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57269b561f2042a9a51adf905833997c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367658B2

Notizen zur Reaktion

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