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N-bromobutanimide → HCID 57995561, Verbindung

HRID 385415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 385415
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][C:3]=1[O:18][CH2:19][CH:20]1[CH2:22][CH2:21]1.C1C(=O)N([Br:30])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O>[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:21][CH2:22]2)=[CH:4][C:5]([C:8]2([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][C:7]=1[Br:30]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 57995478HCID 57995478, Verbindung

Produkt 1

HCID 57995561HCID 57995561, VerbindungAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 1-(4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)cyclopentanecarboxylate (1.2 g, 4.0 mmol) in dry CCl4 (60 mL), NBS (0.427 g, 3.2 mmol) was added at 0° C. The reaction mixture was allowed to stir for 3 at room temperature to complete the reaction. The reaction mixture was diluted with water, extracted with DCM (2×50 mL), the combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude reaction mixture was purified by column chromatography to yield ethyl 1-(4-amino-3-bromo-5-(cyclopropylmethoxy)phenyl)cyclopentanecarboxylate (920 mg) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. extractionextracted with DCM (2×50 mL)
  3. dry with materialthe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude reaction mixture
  7. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34096813795f49d580ab2abe1f09e795
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367863B2

Notizen zur Reaktion

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